חברי קבוצת שילר עלו על הקרקע בסוכות תרפח , 17.10.1927.
למעשה לא השתנה הרבה עם העליה על הקרקע. השינוי הבולט ביותר היה בזה שבישוב רוכזו כל החברים במקום אחד וזה הוזיל את הוצאות הקיום ואִפשר לארגן את חיי החברה והתרבות. השינוי השני הלא כל כך משמעותי, התבטא בזה שלחלק מהעובדים בעבודת חוץ היה יותר רחוק ללכת לעבודה, ולחלק, לאלה שעבדו אצל סמילנסקי ובפרדסים שבניהולו, היה יותר קרוב.
עם העליה לקרקע, צריך היה באופן דחוף לפתור את בעית המים לשתיה ולצרכי המשק. תחילה קנו מים מבדואים בפחים. כל עוד היו בשטח רק חברים בודדים ועסקו בהכשרת קרקע ועדין לא היו שטחים זריעים או נטועים, אלא רק משתלת הדרים, זה הספיק. אבל כאשר החברים והילדים עלו על הקרקע ועמדו לנטוע פרדס - נעשתה שאלת המים חמורה ודחופה. למזלם של חברי הקבוצה - שכנם א. לוינסון חפר באר להשקאת פרדסו. בשאיבת ניסיון של הבאר התברר שיש מספיק מים לצרכי מר לוינסון ואף נשארו עודפים למכירה.
ב- 20.06.1928 נחתם זיכרון דברים המסדיר את אספקת המים לקבוצת שילר:
1. א. לוינסון מתחייב להספיק (כך במקור) לקבוצת שילר מים מהבאר שלו בכמות הנחוצה להשקאת 25 דונם, במחיר של 175 מיל בעד שעה (של הפעלת משאבה). 4. ... היא (קב` שילר) לא תשלם לא. לוינסון בעד ההספקה המים (כך במקור) בכסף מזומן, כי אם בעבודה... 6. מלבד הכמות הנזכרת בסעיף 1, א. לוינסון מתחייב לתת מים לקבוצת שילר מ- 4 אחצ ועד 6 בבוקר לפי צורך ובתנאים הנל. אגב יצוין עוד, כי השכן לוינסון הירשה לחברי הקבוצה להתקלח אצלו בפרדס, כל עוד לא הוקמה מקלחת במקום.
בו בזמן הוחל כבר בחפירת באר ראשונה של הקבוצה.
בתחילת 1928 נחתם חוזה עם הקרן הקימת על חפירת באר בקבוצת שילר. על קבוצת שילר היה להשתתף בשליש ההוצאות של חפירת הבאר ועל היתר קיבלו מאת הקרן הקימת אשראי על סך 1200 לי אי למשך 25 שנה וללא ריבית. שכנם, אברהם לוינסון נתן ערבות על אותו הסכום. גם ברכישת צינורות להשקאה עזרה להם הקרן הקימת, לאחר שהתקבלו כספים נוספים מגליציה כתוצאה מהמגבית שאירגן אבי-יונה ב- 1927, כפי שהוזכר בפרק הקודם.
בנובמבר 1928 נסתיימה עבודת חפירת הבאר, הרכבת המשאבה והנחת הצינור הראשי לחצר ולמשק. הפעלת הבאר פתחה אפשרות לפתח משק אינטנסיבי על שטח הקרקע המוגבל, שהיה בקשותם, כמובן בתנאי שיהיה כסף להמשיך בפיתוח.
8 חודשים אחרי העליה אל הקרקע הספיקו חברי הקבוצה לבנות 3 צריפים לדיור, מטבח ומחסנים. (הילדים גרו בצריפים והחברים באוהלים.) במשך השנה הראשונה הם נטעו 18 דונם פרדס 31/3 דונם בננות, על 3 דונם הם הקימו משתלת הדרים, 3 דונם כרם ענבי מאכל, זרעו וקצרו 90 דונם חציר (בקיה ושיבולת שועל) ו - 25 דונם תירס בהשקייה. את כל העבודות האלה הוציאו לפועל חברי הקבוצה הודות לאמצעים הכספיים הפרטיים אותם הביאו עימם מחול, ועי הלוואות בנקאיות בריבית המקובלת ושיעבוד הנכסים והיבולים העתידיים להבטחת הריבית להלואה. יחד עם זאת קיצצו בכלכלה ובהוצאות השוטפות של החברים לשם חיסכון בכסף.
כתוצאה מהוצאת הכספים הפרטיים ולקיחת הלוואות על סעיפים אלו, הם נשארו ללא כסף מספיק לרכישות נוספות של שטחים, ליצירת שרותים כמו מכבסה, בריכת השקייה, וללא כסף מספיק לשם פיתוח והרחבת הגידולים החקלאיים הקיימים, ואף לא היה ביכולתם לקנות זרעים, זבלים וצינורות להרחבת משק המים בכמות הדרושה. נוסף לכך הם נזקקו לכסף לשם בנית רפת ולול. הם רצו לבנות רפת ולול מכיון שאלה הם ענפים שמכניסים כסף מיידי שהקבוצה היתה זקוקה לו מאד בראשיתה, כמו כן ענפי הלול והרפת יוכלו לספק לילדים ולחברים את מזונם החיוני והבסיסי: בשר, ביצים וחלב. לשם כך היו צריכים לפנות בבקשת סיוע לקרן היסוד שהיתה אחראית על תקציב ההתיישבות, אך מכיון שקרן היסוד היתה מחוסרת כסף, הם פנו למחלקת העבודה שעל יד ההנהלה הציונית שטיפלה במחוסרי עבודה, בבקשה שיכירו בם כמחוסרי עבודה, ויתנו להם סיוע תוך פרוט של כמות הכסף הדרושה לכל סעיף וסעיף. בפנייתם הם כתבו שאם בקשותיהם לכסף לא תתמלאנה, עלולה עובדת התיישבותם לעמוד בפני משבר.
מייסדי הקבוצה דברו בלבוב על קבוצה קטנה, מלוכדת ואינטימית שתמנה לכל היותר 20 משפחות. עם הזמן השלימו עם הגדלתה עד 25 משפחות, אבל המציאות בארץ הוכיחה להם שאי אפשר לקיים קבוצה כיחידה משקית וחברתית במספר מועט כזה של חברים. יותר מזה: החלו העזיבות. בקרית ענבים מנו 14 חברים ועלו על הקרקע 11 מבוגרים ו- 3 ילדים. זאת לא היתה יחידה כלכלית שיכלה לשאת על גבה משק קיבוצי, עצמאי, בלתי תלוי בעזרה מבחוץ. צריך היה לקבל חברים חדשים תוך ויתור על אינטימיות יתרה והתאמה חברתית והשכלתית. צריך היה לקבלם במספר גדול יותר מעל המתוכנן, כדי שישמש גם כיסוי לעזיבות בהווה ורזרבה לעזיבות בעתיד.
במשך 1928 נקלטו 10 חברים חדשים ועזבו 2 (הזוסמנים).
ב- 1929 נקלטו 11 ועזבו 4 חברים.
ב- 1930 נקלטו 5 ועזבו 3.
בסהכ מנתה הקבוצה בסוף 1930 פחות מ- 30 חברים.
המצטרפים באו כבודדים מבין אנשי ההתאחדות בגליציה, מחבורת הדרום שהיתה ברחובות והתפרקה באותו הזמן, ומעולי גרמניה, ציונים בהכרתם אשר הכשירו עצמם לקראת העליה עי לימוד מקצוע (לול, פלחה, נגרות, בנין). בואם של עולי גרמניה היה לא רק משום תוספת כוח מבחינה תרבותית-חברתית, וכוח עבודה מקצועי מיומן, אלא גם תוספת תקציבית חשובה לקופה הריקה של הקבוצה. כל עולה מגרמניה הביא עימו לא רק תקציב קטן לסידור ראשון, כמקובל לגבי כולם, אלא גם תקציב לשיכון ואף אפשרות לקבל הלוואות, אמנם צנועות, לבניית משק עצמאי. כל זה היה חשוב מאד לקבוצה שהיתה נתונה במצב קשה.
בזמן העליה על הקרקע היה גרעון הקבוצה 129.5 לי. עפ המאזן החצי שנתי הראשון ליום 31.03.1928 גדל הגרעון הכללי והגיע ל - 316 לי. זה הדליק אור אדום בקבוצה. נעשו קימוצים וקיצוצים בכל תחום אפשרי: כלכלה, הלבשה והוצאות כלליות, ובסוף השנה הראה המאזן הכללי רווח נקי של 32.25 לי. הרוח של שנת תרפט 16.3 לי, וכך גם בשנים הבאות, אלא שזה היה רווח מאזני, אבל למעשה סבלה הקבוצה ממחסור כרוני של הון חוזר לפיתוח המשק. על כן (כך כותב אחד החברים לאביו בגרמניה 30.11.1931) חיפשנו הלוואות ואף קיבלנו אותם מבנקים ומפרטים. בעזרתם... עשינו את הצעדים הראשונים לפיתוח המשק. כל זה התקדם יפה וטוב... עד שבאו ימי התמוטטות הבנקים ועימם הפסקת האשראי שלנו. עם זאת המצב לא היה כל כך גרוע, אילולא המשבר בשוק העבודה... בסהכ אנו 46 מבוגרים. במשק הבית עסוקים 8-9 חברים, ברפת ובגן ירק עובדים 4 חברים, נשארים 3 חברים לעבודות חוץ. מהם רק ל- 3 יש עבודה קבועה.
מהנשארים רק 10 אנשים בממוצע עובדים כל יום... יש שבועות שאין בהם עבודת חוץ בכלל. על כן אנו מגבילים את עצמינו עד כמה שרק אפשר... בגלל ירידת ערך הלירה, המחירים עלו ב- 30%. לעמת זאת, שכר העבודה שלנו ירד מ- 20 ל- 17.5-15 גרושים. למרות כל החסכונות, לא פעם קורה שאנו אוכלים את ארוחת הערב בחושך, באשר אין לנו נפט לתאורה. קרה שלא היו לנו מים במשך שבוע ימים כי לא היה לנו כסף לשלם בעד הדלק להנעת המשאבה.
תחילה, כאמור, פתרו החברים את בעית ההון החוזר והון ההשקעות עי הלוואות בנקאיות, בריבית המקובלת, שנתקבלו על שיעבוד מראש של כל הכנסה אפשרית. בפרוץ המשבר הכלכלי בעולם- נעשה הרבה יותר קשה להשיג גם הלוואות כאלה. פה ושם הגיעו סכומים מגליציה או הלוואות קטנות מקרובי החברים.
וכך נכתב בהמשך המכתב הנל:
הלוואתך של 100 לי הצילה את כל הרפת שלנו מפני עיקול. אתה יכול לתאר לעצמך כמה אבנים כבדות הוסרו מליבנו כאשר במצב של חוסר עבודה, להשאר גם בלי חלב, זה עלול כבר להיות יותר מדי. דוקא בימים האחרונים היינו נאלצים להחליט על הקטנת הלול, באשר אין באפשרותינו לתת לתרנגולות את כל מה שהכרח לתת להם. להקה חדשה לא נוכל לרכוש, דבר שפרושו כי בסתיו הקרוב נישאר עם לולים ריקים. ומוסיף על אף זאת מצב הרוח אצלנו טוב. אנו יודעים כי אחרי שנות הרזון תבואנה גם שנים שמנות. עד אז יעבור זמן רב, אבל אנו צעירים ויכולים לחכות... אנו מרוצים ויש לנו סיפוק בעבודה ובחיים.
המצב הכלכלי הקשה הזה הוא שהביא את הקבוצה לחפש אחר פיתרון רדיקלי לבעיותיה. הפתרון הזה, כך נדמה היה אפשר למצוא בהצטרפות לתכנית התיישבות האלף. אבל עוד קודם לכן עמדו חברי הקבוצה לפני מבחן בטחוני ראשון - פרצו מאורעות תרפט.